I primi insediamenti nell'area di Valladolid non sono facilmente testimoniati anche se alcuni documenti storici testimoniano reperti che risalgono ai popoli celtiberici e al periodo romano testimoniandone sicuramente il passaggio come anche alla conquistata dai Mori nel X secolo.

Tuttavia è noto per certo che la città odierna di Valladolid fu fondata nel 1072 dal nobiluomo Conte Pero Ansúrez, a cui Alfonso VI ne concesse la signoria.  Ansúrez  creo’ la Colegiata de Santa María e la chiesa de La Antigua e il ponte Puente Mayor convertendo cosi’ l’area in un centro urbano.

Nei secoli seguenti, la città veniva abitualmente utilizzata come residenza reale e sede delle Corti nell’Alcazarejo che fu trasformato in Alcázar Reale. Nel 1469 Isabella I di Castiglia e Fernando V di Aragona celebrano il loro matrimonio in segreto nel Palacio de los Vivero.

Nel 1506 muore a Valladolid Cristoforo Colombo. In quel periodo Valladolid era la capitale della parte spagnola dell'impero di Carlo V, e raggiunse grande importanza politica, giudiziaria e finanziaria.  Nel 1561 la città fu distrutta da un pauroso incendio ma con Filippo II la città venne ricostruita e venne edificata la prima vera e propria piazza "mayor" di Spagna. Tuttavia sua fu la decisione di trasferire la corte di Valladolid a Madrid.

Iniziò così un'epoca di decadenza nonostante nel 1601 per soli 5 anni Filippo III trasferì di nuovo la corte a Valladolid.

A partire dal 1830, la città conosce nuovamente un certo tipo di splendore soprattutto commerciale grazie all'arrivo della ferrovia la quale porta un grande impulso allo sviluppo della città anche da un punto di vista amministrativo.

Nel XX secolo la storia della città di Valladolid è rappresentata dalla storia della Spagna intera, l'instaurazione della Repubblica nel 1931, la Guerra civile spagnola (1936-39), durante la quale, in un primo momento, Valladolid ed il resto della Vecchia Castiglia, fecero parte della "zona nacional".

Dal dopo guerra, a partire dai primi anni '50, Valladolid vive un decisivo cambiamento dovuto principalmente all'istallazione di industrie automobilistiche (come la FASA - Renault) e di altri settori (Endasa, Nicas).